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NEW GAME
新しくゲーム（ストーリーモード）を始めます。
開始年を選んでスタートします。「システム設定」の後、「馬主登録」に進みます。
ゲームの難易度は、ゲーム中の時間で5年以上プレイすると、西暦の下一桁が0または5の年に再設定可能になります。
開始年シナリオ
開始年を5つ（1984年、1991年、1998年、2005年、2022年）から選びます。選んだ開始年によって序盤の状況や、登場する種牡馬・繁殖牝馬、ニックスなどが異なります。
史実馬の誕生年
システム設定で史実馬の誕生年を「史実通り」にするか、「仮想の年」にするか決められます。仮想の年を選ぶと、一部の史実馬の誕生年や寿命が前後します。
データ引き継ぎ
本体に、ストーリーモードをゲーム中の時間で30年以上プレイし、かつ30億円以上の所持金を持つ「Winning Post 9」シリーズのセーブデータがある場合、所持金（100億円まで）、お守り（各50個まで）、牧場施設、名前、勝負服などを引き継いで初めからプレイできます。なお、引き継いだ牧場施設は、基本施設を除き、最大規模の場合は1段階小さくなります。
※プレイ評価は引き継げません。
※牧場施設は、施設ごとに引き継ぎの有無を決められます（基本施設、坂路コースなど一部施設は必ず引き継ぐことになります）。
ＷＰ９／ＷＰ８シリーズボーナス
本体に、「Winning Post 9」シリーズや「Winning Post 8」シリーズのセーブデータがある場合、「ＷＰ９シリーズボーナス」「ＷＰ８シリーズボーナス」から、タイトルに応じたお守りを獲得できます。
LOAD GAME
ストーリーデータをロードしてゲームを再開します。
EDIT
騎手、調教師、馬主、牧場、競走馬、初期種牡馬の各種データを変更します。
本体に、「Winning Post 9」シリーズでエディットしたデータがある場合、馬の能力、騎手、調教師、馬主、牧場の名前を引き継ぐこともできます。馬や人物の能力は『Winning Post 9 2020』からのみ引き継げます。
エディットデータにおける騎手と調教師の初期の能力・特性は、ピーク時の値（5つの開始年のうち、その人物が最も活躍した時期と思われる開始年の初期の能力値。その後のゲーム進行によって能力は上昇する）が設定されています。
ゲーム開始時の初期設定でエディットデータを反映すると、騎手と調教師の能力・特性を変更している場合、エディットデータですべて上書きされます（アップデートVer1.01以前では、エディットで変更した箇所のみ反映）。ただし、ゲーム開始時に現役で登場する人物のみ、エディットデータの設定通りの能力・特性になります。ゲーム開始後にデビューする人物は、エディットデータで設定した能力・特性が成長しやすくなりますが、どのように成長するかはゲーム展開によって変わります。
※Nintendo Switch™版では、『Winning Post 9 2021 体験版』からも引き継げます。
VS RACE
競馬場などを設定して、ストーリーモードで育成した所有馬や他の競走馬とレースをします。
レースをする前に、対戦データを登録（セーブ）しておきます。「所有競走馬」の「指示」→「対戦」、または「競走馬」の「対戦」を選んでセーブします。
※対戦データは120頭×5つまでセーブできます。
カスタムレース
競馬場、コースの種類、条件などを設定して、レースをします。5頭以上の出走が必要です。
「対戦データロード」で対戦データを呼び出し、「登録・取消」で対戦データから対戦馬を選びます。パスワードで対戦馬を登録するときは、「パスワード登録」を選び、パスワードを入力します。「史実馬登録」で史実馬を対戦馬に選んだり、「枠順変更」で枠順を変更したりもできます。
※「対戦データロード」では、「Winning Post 9」シリーズでセーブされた対戦データも呼び出せます。
録画再生
レース後に録画データを保存しておくと、レースの録画データを観られます。
※録画データ1つにつき12レース登録できます。
※録画データ内の対戦馬からパスワードを確認できます。
OPTION
Webマニュアル
インターネットに接続して、本マニュアルを閲覧します。
表示されたQRコードを読み込むと、スマホ・タブレットからも見られます。
ＤＬＣ・報酬
消費型ダウンロードコンテンツの購入や、オンライン対戦の報酬の確認を行います。
「使用方法」に記載されているタイミングや手順で使用できます。
