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『Winning Post 9 2021』では、「Winning Post」シリーズ初となる5つの「開始年シナリオ」を搭載。思い入れのある時代からスタートできるようになることで、より深く競馬世界に入り込むことができます。また、本作では世界のトップホースたちの活躍状況に応じて開催される「世界最強馬決定戦」により、「ライバル対決」を世界規模で楽しめるようになりました。「子孫継承システム」においても、子孫を海外の騎手や調教師としてデビューさせることができるようになったほか、結婚可能な新キャラクターとして2名の海外女性騎手も登場します。さらに、新秘書「竜胆(りんどう)しおり」や新攻略要素「絆レベル」などの追加をはじめ、2021年度の最新競馬番組にも対応。世界最高賞金レース「サウジカップ」をはじめとする「サウジカップデー」やその開催地となる新競馬場も新たに搭載。圧倒的なボリュームで、より一層やりごたえのある競馬ゲーム体験をお届けいたします。

今作では「ウイニングポスト」シリーズ初となる複数の開始年シナリオを搭載。「1984年」「1991年」「1998年」「2005年」「2022年」の5つのシナリオから選択可能です。「開始年」の選択によって、自分が最も競馬に熱くなった時代から開始できるようになるだけでなく、初年度に入手できる馬やライバル馬も変化し、血統勢力図やニックス状況なども変わるため、攻略法も多様化します。

「Winning Post 9」シリーズからの新要素である「ライバル対決」の新たな舞台として、世界規模の戦い＝「世界最強馬決定戦」を表現。その時々の世界のトップホースの活躍状況により、戦いの舞台となるレースが選ばれ、世界のトップホースたちが集結して真の世界チャンピオンを決める夢の対決を楽しめるようになります。世界一の称号を得た馬は、繁殖入り後の評価も大きくアップします。

前作で復活・進化し、大変好評をいただいた「子孫継承システム」がさらにパワーアップ。結婚相手が新たに追加されるほか、子孫を海外の騎手や調教師としてデビューさせることもでき、さらには彼らの活躍に応じて特別な絆コマンドをもらえます。また、騎手と競走馬の絆の深さを示す「絆レベル」を導入。同じ騎手が主戦として乗り続けて好成績を残すことで人馬の絆が深まり、絆レベルが上昇します。レベルが上がると、騎乗時に能力アップや５つ目の特性である「絆特性」の効果が発動するなど、やりこみ要素が増します。

世界最高賞金額を誇るサウジカップの開催地「キングアブドゥルアジーズ競馬場」を追加。また、史上初の無敗の牝馬３冠を達成した「デアリングタクト」や白毛のGⅠ馬「ソダシ」を始め、400頭以上の最新の史実馬を追加するなど、2021年の最新競馬データにいち早く対応します。

長距離馬向けの海外ボーナスシリーズ「ステイヤーズミリオン」の導入や、配合理論の強化（全きょうだいインブリードの追加やインブリード配合を活用しやすくする改善）、新秘書「竜胆(りんどう)しおり」をはじめ結婚相手にもなる新キャラクターの海外女性騎手2名の追加、一部の史実馬の生年がランダムになり先の読めないIF展開を楽しめる仮想年設定の追加、系統の大幅追加、競走馬の特性の追加、リストの絞り込み機能、地方交流重賞への中央馬の出走枠拡大、実況の強化など、その他の追加要素も充実した一作となっています。

Windows版『Winning Post 9』シリーズのセーブデータがあると、所持金やお守りなどのデータを引き継いで有利な状況でゲームをスタートできるのはもちろん、Windows版「Winning Post 8」シリーズのセーブデータがあると、「お守り」を獲得できるボーナスもあります。